A könyvből már jól ismert Jack Simpson Hornblower legfőbb ellenlábasa. Először a Justinian fedélzetén találkoznak, miután Jack visszatér hadnagyi vizsgájáról, már megint meghúzva. Természetesen amint megpillantja az újonc Horatiot, alattvalójaként kezeli, mint mindenki mást a hajón, így teljesen meglepődik, mikor ellenállásba ütközik.

A dolgok odáig fajulnak, hogy egy szerencsétlenül elsült kártyaparti után párbajra hívják egymást, bár Horatio önhibáján kívűl nem tud megjelenni, Clayton megy el helyette. Simpsonnak így is jó, úgyse kedvelte Claytont se. Ő megsebesül, Clayton viszont meghal.

Simpson ezután egy másik hajóra kerül át, ám a háború miatt ismét összefut régi társaival. Ő az, aki miatt Archie Kennedy ismét rohamokat kap, behízelgi magát Pellew kapitányhoz, majd egy éjszakai támadás közben egy csónakon elereszti az ájult Archie-t, Horatiot pedig megpróbálja lelőni, ám ő túléli.

Simpson az esetet a franciákra próbálja fogni, állítása szerint Hornblower képzelődött a csata alatt. Ismét párbajoznak, Horatio nem tud vele végezni, megkegyelmez neki. Simpson azonban rátámad, mire Pellew lelövi. Nagyon messziről. Heroikusan messziről. Simpson tehát halott, Kennedynek viszont nyoma veszett a tengeren. A rajongók tomboltak. Pedig a könyv szerint is így van.

Dorian Healy szerepéhez hűen valóban undorító féreg, akinek felkeltette érdeklődését, megtalálja a Midsommer gyilkosságok c. filmben, és a Witchcraft sorozatában (1992).